Micutul Christopher Robin a ajuns acum om mare si a intrat in randul adultilor avand o familie proprie si concentrandu-se pe locul sau de munca in incercarea de-a avea o viata implinita atat el cat si familia lui. Dar cumva aceasta viata de adult nu este una tocmai pe placul lui, nu se simte complet implinit in rolul acesta care i-a fost rezervat de viata, iar in momentul in care se reintalneste cu vechiul sau prieten al copilarie, Winnie, ursuletul de plus, acesta il readuce in fabuloasa lui copilarie pentru a se intoarce in Acre Wood si a-l ajuta pe pufos sa isi gaseasca niste prieteni pierduti.